Es de Wilmington, pero nació en South Kingston, Rhode Island.
Ryland y Alex se conocieron en el instituto en 1997, pero perdieron el contacto cuando Ryland se fue a la Universidad de Florida.
Participó en un corto de zombis llamado Brains!.
En el disco Viva La Cobra!, hay una canción titulada Pleasure Ryland.
En una entrevista, Ryland dijo: "Pleasure Ryland es un lugar imaginario en tu mente al que casi todo el mundo puede ir, donde las bebidas son gratis y siempre puedes bailar sin ropa".