El pequeño, Ty, también se dedica a la actuación.
Actualmente Ryan y su familia residen en Los Ángeles.
Su primera aparición fue en SherryBaby interpretando a Alexis Parks, luego participó en Pride and Glory, junto a su hermano, el actor Ty Simpkins, actuaron como los hijos de Colin Farrell.
Posteriormente en Revolutionary Road volvería a compartir escenario con su hermano Ty.
[1] Más tarde participó en la adaptación a película del libro de Wendy Masa Jeremy Fink and the Meaning of Life, escrita y dirigida por Tamar Halpern.