Casciaro inició su carrera en el año 2000 en el Gibraltar United FC de la segunda división.

[1]​ En el verano del 2006 pasó al Lincoln Red Imps FC donde se desempeña hasta la actualidad.

[3]​ Además, este encuentro fue el primer partido de Gibraltar desde que fue admitido a la UEFA.

[4]​ Ryan pertenece a la policía de Gibraltar.

Es primo y compañero de equipo de los también futbolistas Lee Casciaro y Kyle Casciaro.