Es hijo del ex-Springbok Gysie Pienaar, cuya posición era fullback.

Pienaar jugó al rugby escolar en Bloemfontein, en el Grey College.

Fue seleccionado en 2002 por la unión de la provincia del Estado Libre para participar en la Craven Week.

En 2010 pasó a jugar en Irlanda del Norte para el Ulster, con el que tenía contrato hasta 2017.

[1]​ Ha jugado 88 partidos para los Springboks, anotando ocho tries.