[8]​ Ese año logró su primera pole en Iowa, aunque fue vencido por James Buescher en esa oportunidad.

[12]​ Luego se unió al equipo JD Motorsports de Xfinity Series en 2015, reemplazando a Jeffrey Earnhardt.

[14]​ Se mantuvo en el equipo por tres temporadas más, logrando dos cuartos puestos en Iowa (2017 y 2018) como sus mejores resultados con JD.

Esto no le sirvió para lograr avanzar de fase en los playoffs en su vuelta a JD Motorsports[21]​ y finalizó décimo aquel campeonato.

Pero, luego de obtener buenos resultados en Truck Series, incluyendo su primera victoria en Kansas, decidió concentrarse en esta categoría buscando competir por el título.

[28]​ De todas formas, ganó a la semana siguiente en Gateway y poco después nuevamente en Pocono.

Allí, largó tercero y finalizó cuarto, dos puestos por detrás del también candidato Matt Crafton, quien se quedó con el título relegando a Chastain al subcampeonato.

[36]​ En 2017, Chastain se unió a Premium Motorsports para su debut en la NASCAR Cup Series en Dover,[37]​ una oportunidad a la que inicialmente se resistió después de que el propietario del equipo Xfinity, Johnny Davis, le informara sobre la oportunidad.

En febrero, Roush Fenway Racing llamó que Chastain reemplazaría al lesionado Ryan Newman, comenzando en Las Vegas.

[44]​ En el Circuito de las Américas (COTA), en mayo, obtuvo su primer resultado entre los cinco mejores al finalizar cuarto.

Chastain anotó la primera victoria de su carrera en Cup Series en COTA luchando contra Alex Bowman y AJ Allmendinger hasta las últimas curvas.

Quince vueltas más tarde, ambos se encontraron en pista y Hamlin frenó deliberadamente frente a Chastain.

Más tarde en la misma carrera, golpeó a Chase Elliott y lo hizo perder el control.

[47]​ Semanas más tarde en Atlanta, Chastain golpeó nuevamente a Hamlin y le quitó sus oportunidades de luchar por la victoria.

[50]​ Se le atribuyó retroactivamente un cuarto puesto después de que Brad Keselowski fuera descalificado.

[51]​ El rival vencido, Hamlin, lo describió como un «gran movimiento», y señaló que "cuando no tienes otra opción, ciertamente es fácil hacer eso".

[54]​ En 2023, Ross Chastain comenzó la temporada con un noveno puesto en el Daytona 500 y más tarde protagonizó un altercado con Noah Gragson en Kansas, donde este lo confrontó por un incidente en pista que terminó con Gragson contra el muro; la discusión escaló cuando Chastain respondió a un empujón con un golpe.

[55]​ Luego, Chastain logró su primera victoria del año en Nashville, lo que le valió ingresar nuevamente a los playoffs.