Masterson se formó en el Abbey Theatre y apareció por primera vez en ese escenario en 1944.
Formaron Old Quay Productions, que presentó una gran variedad de obras como ¿Quién teme a Virginia Woolf?, La extraña pareja y muchos otros.
Ella apareció en muchas series emitidas en RTE, BBC y ITV y viajó extensamente en los Estados Unidos en sus propios espectáculos.
Ella hizo su debut en el cine en 1988, interpretando a 'Bridie' en El amanecer.
UU. nuevamente, en ese entonces para tomar el papel principal en The Sea Captain, un cortometraje dirigido por su hijo, el productor de televisión veterano, Conor McAnally.