[1]​ Roberto Insigne es de Frattamaggiore, municipio en la Ciudad metropolitana de Nápoles, y es el hermano menor del también futbolista del Toronto F. C. Lorenzo Insigne.

[4]​ La última vez que dos hermanos jugaron en el Napoli en un mismo encuentro había ocurrido 75 años atrás: en esa ocasión, el 16 de mayo de 1937, fueron los oriundos Ítalo-argentinos Antonio y Nicola Ferrara.

Vuelto al Napoli, el 12 de enero de 2017 fue cedido al Latina de la Serie B (19 partidos y un gol), y el 24 de julio del mismo año al Parma, recién ascendido a la Serie B (32 partidos y 5 goles).

Aquí jugó 29 partidos y marcó 10 tantos.

El año siguiente fue adquirido definitivamente por el club beneventano.