Asistió al St Paul's School en Londres, posteriormente se graduó en The London Hospital Medical College, Universidad de Londres, en 1964 con grado en medicina y logrando destacar como experto en fertilidad humana.

Se unió a la Real Escuela Médica de Postgraduados como Consultor y Lector en 1977.

Fue presidente de la British Association for the Advancement of Science del 2004 al 2005.

En tiempo reciente efectúa estudios avanzados en células humanas masculinas y métodos para su modificación genética.

Winston es bien conocido por presentar diversos programas de divulgación, para la cadena televisiva BBC, entre los cuales se incluyen Superhuman, The Secret Life of Twins (Superhumano, La vida secreta de los Gemelos), Child of Our Time (Niños de nuestros tiempos) y el ganador del premio BAFTA: The Human Body (El cuerpo humano).

También presentó el documental para la BBC Waking with Caveman(Caminado con cavernícolas) una de las series más populares, aunque controversial en algunos aspectos, fue respaldada por varios antropólogos expertos y otros científicos.