Wilkie nació en Fráncfort, Alemania Occidental, y asistió a la Escuela Catedral de Salisbury en Inglaterra, y Instituto de Ross del Reid en Fayetteville, Carolina del Norte.

[7]​ Wilkie empezó su carrera profesional en Capitol Cerro como Consejero de Jesse Helms, y más tarde sirvió como director legislativo para el representante David Funderburk de Carolina del Norte.

Fue asignado al Comité de Relaciones Internacionales y la Comisión en Seguridad y Cooperación en Europa.En 1997, comenzó a trabajar como consejero y asesor en asuntos de seguridad internacional para el líder de la mayoría del Senado Trent Lott, cargo que ocupó hasta 2003.

Wilkie elogió al presidente confederado Jefferson Davis como un "mártir de 'La Causa Perdida'" y un "hombre excepcional en una época excepcional" en un discurso pronunciado en 1995 en el Capitolio de los Estados Unidos.

Lee a los Hijos de Veteranos Confederados (SCV) en un evento pro-Confederado en 2009.