McCool fue el autor del servidor web NCSA HTTPd original, más tarde conocido como el Servidor Apache HTTP.
Él escribió la primera versión, mientras que cursaba sus estudios de posgrado en la Universidad de Illinois en Urbana-Champaign, donde trabajó con el equipo original del navegador web NCSA Mosaic.
Su hermano gemelo, Mike, también asistió a la universidad y se unió al equipo para trabajar en un puerto de Mosaic para el ordenador Macintosh.
También es el autor de varias revistas y artículos de conferencias en la búsqueda semántica, web semántica y la procedencia del conocimiento.
A la fecha McCool reside en Menlo Park, California.