En 2008, se trasladó a Hawái y estableció Kandoo, un negocio de deportes acuáticos.

Su libro electrónico, 1 F*ckedUpDude, se convirtió instantáneamente en un éxito de ventas en la plataforma Amazon.

Asistió a la Universidad del Norte de Arizona desde 1985 hasta 1987, donde se graduó en cinco semestres con honores que incluyeron el Premio The Wall Street Journal, Académico Militar Distinguido, inducción a Beta Gamma Sigma y una nominación para la Beca Truman por excelencia en liderazgo y en lo académico.

En tan solo cuatro años, la empresa había crecido hasta contar con más de 145 000 clientes.

[3]​ Tras ser diagnosticado, Maynard se convirtió en cofundador de LifeLock en 2005, junto con Todd Davis.

El sistema creado por Maynard y Davis tenía como objetivo detectar acciones fraudulentas para una variedad de servicios financieros.

[6]​ Se mudó con su familia a Oahu, Hawái, donde inició un negocio de deportes acuáticos llamado Kandoo.

Maynard ha dicho en su sitio web que la condición afectó todos los aspectos de su vida e incluso lo llevó al divorcio.