Hennessey luego pasó los siguientes ocho años en el Seminario St.
Después de su ordenación, fue asignado como vicario parroquial en la parroquia St.
[3][4] Hennessey pasó los siguientes seis años sirviendo en la Sociedad Misionera de Santiago Apóstol en Bolivia.
Después de su regreso a Boston en 1994, Hennessey se convirtió en párroco de Most Holy Redeemer Paris en East Boston, Massachusetts, y sirvió allí durante los siguientes 12 años.
[7] Su lema episcopal es "Magníficat Anima Mea Dominum" Lucas 1 : 46-55, lo que significa, "Mi alma engrandece al Señor".