Dunlop estableció la vuelta récord en Cookstown 100, donde ganó por primera vez en 1985, en la carrera reservada para 250cc, con una velocidad promedio de 88,57 mph (142,54 km/h) y por delante de Gary Cowan (EMC) y Noel Hudson (Rotax).
Su año más exitoso fue en 1987 cuando fue el "Man of the Meeting" ganando las carreras del TT de 125, 350 y 1000 cc.
En 1994 Dunlop sufrió una grave lesión en el TT cuando la rueda trasera de su Honda RC45 aparentemente sin ningún motivo, se desintegró.
Sufrió múltiples heridas y tuvo mucha suerte de sobrevivir al accidente.
Ese mismo año consiguió la North West 200 por 15.ª vez, estableciendo el récord general de victorias.
Después del accidente de 1994 no volvió a competir en el TT hasta 1997, cuando terminó tercero en 125.