Cruwys fue educado en la Escuela Blundell's en Tiverton;[1]​ tras ingresar al Exeter College, Oxford (Licenciatura en Humanidades en 1907),[2]​ Cruwys jugó un único partido de primera clase para la Universidad de Oxford en 1907 contra Worcestershire.

[7]​Al año siguiente, actuó como testigo en el matrimonio de su hermano Lewis George Cruwys (quien también jugó cricket para condados menores por Devon) y Margaret Abercrombie en St David's, Exeter.

[8]​ En 1934, se le mostraba viviendo en la Rectoría de Cruwys Morchard.

[9]​Cruwys se casó con Annie Gwendoline, hija del Teniente Coronel John Bennett IMS.

Su hijo, Comandante de Escuadrón Geoffrey Edgar Cruwys, RAF (1920-2015), heredó la casa solariega familiar.