Es el miembro más joven del "clan" Carradine, una famosa dinastía de actores.

Ha trabajado en numerosas películas desde comienzos de los años 1970 en papeles secundarios en dramas y westerns, como en su primer film The Cowboys (1972) junto al mítico John Wayne[1]​ también actuó de invitado en diferentes series de TV como Kung fu con su hermano David y Bonanza.

En 1977 trabajó en Orca, la ballena asesina[2]​ con Richard Harris y Bo Derek, luego en 1978 actuó en Coming Home, junto a los ganadores del Óscar John Voight y Jane Fonda.

En 1980 trabajo en el western The Long Riders y en 1981 actuó en Uno Rojo, división de choque (The Big Red One), un film sobre la Segunda Guerra Mundial, junto a Lee Marvin y Mark Hamill.

En 2012 tuvo un papel importante en la película Django Unchained y durante los últimos años, ha realizado apariciones en películas para televisión tales como Jesse Stone: Benefit of the Doubt o La Piedra Sagrada.