En 1918, ingresó al Ejército Británico y se salvó de participar en la Primera Guerra Mundial por apenas unas semanas.

[1]​ Abiertamente bisexual, Boothby fue un activista para descriminalizar la homosexualidad en el Reino Unido.

Antes de irse hacia Oxford fue conscripto del Ejército Británico y se lo entrenó para pelear en la Primera Guerra Mundial, pero dicha guerra finalizó antes de que finalizara su entrenamiento y fuera enviado al frente.

También trabajó como secretario privado para el Canciller de la Hacienda del Reino Unido.

[3]​ Durante la década de 1950, Boothby fue un amplio activista por la descriminalización de la homosexualidad en el Reino Unido diciendo que había que «hacer algo práctico para eliminar el miedo y la miseria en que muchos de nuestros ciudadanos más dotados se vieron obligados a vivir».