Terminado su contrato con el Swindon Town, en septiembre de 2007 llegó al Brentford FC, jugando allí por un año.
En junio de 2008 llegó al Ebbsfleet United, club en el alcanzó su mejor etapa como jugador, pues, en cuatro años, jugó 122 partidos y anotó 27 goles.
Finalizado su contrato en junio con de 2012 con el Ebbsfleet, a los pocos días firmó por Kidderminster Harriers.
En marzo de 2006, fue internacional con Trinidad y Tobago en un amistoso contra Islandia, que terminó ganando el conjunto caribeño por 2-0.
De hecho, este fue el único partido que Shakes disputó con Trinidad y Tobago.