Conocido por su diminuta altura y su tenaz tacleo, Williams pasó la gran mayor parte de su carrera como jugador en los Estados Unidos, jugando una temporada en la National Professional Soccer League, dos en la USISL, dos en la USL A-League y ocho en la Major League Soccer, sobre todo para el D.C.

Williams nació en Middletown, Nueva Jersey y asistió a Mater Dei High School.

Williams anotó sólo ocho goles y añadió 33 asistencias en 216 partidos de la temporada regular en la MLS (más dos goles y cuatro asistencias en 26 partidos de playoffs).

[3]​ Permaneció como máximo entrenador asistente del club, hasta que nuevamente fue llamado para servir como entrenador interino del club en sustitución de Juan Carlos Osorio durante los ocho partidos restantes de la temporada 2009.

[7]​ En enero de 2019, Williams fue contratado como entrenador del Loudoun United FC en el USL Championship.

[8]​ Dejó el equipo el 30 de mayo para trabajar como entrenador asistente del New England Revolution.

[9]​ En agosto de 2020, durante el torneo MLS is Back en una temporada acortada por el COVID, Williams asumió las funciones de entrenador del club durante tres juegos (una victoria y un empate, extendiendo la racha invicta del equipo a ocho juegos), mientras Bruce Arena cumplía una suspensión temporal.