[1]​ Fue allí que Ruccolo descubrió por primera vez su amor por la actuación mientras protagonizaba la producción de Oklahoma!

Protagonizó comerciales televisados a nivel nacional para Wendy's, Skittles y 7 Up.

Ruccolo encontró fama como Pete Dunville en la comedia Two Guys and a Girl.

Ruccolo estuvo una vez comprometido con la ex estrella de Saved by the Bell, Tiffani Thiessen.

Se conocieron en 2000 cuando Thiessen apareció como estrella invitada en varios episodios de Two Guys and a Girl.