[1] Richard comenzó su carrera como actor participando en la película televisiva An Angel for May.
El interpreta la canción que aparece en los créditos finales, la cual escribió junto a Elton John y la creadora de la serie Debbie Horsfield.
Richard protagonizó la obra musical del West End, Ghost: The Musical, basada en la película de 1990 Ghost, actuando en el papel de Sam Wheat,[2] junto a la actriz canadiense Caissie Levy como Molly y Sharon D. Clarke como Oda Mae Brown.
[3] Richard Fleeshman fue le participante más joven en ganar en el programa de concursos Stars in Their Eyes.
[4] En 2008, Richard tuvo el honor de ser invitado por Sir Elton John para unirse a su gira Summer Stadiom Tour.