Jugó en la National Football League (NFL) con los Chicago Bears, los Houston Texans y los Washington Redskins.
Jugando por la Universidad de Florida en 2001 fue nominado para el Trofeo Heisman, donde ocupó el segundo lugar, tras el vencedor Eric Crouch de Nebraska Back[2] Se graduó en 2003.
Jugó raras veces en sus primeras tres temporadas, pero en 2006-07 empezó todos los partidos.
En la temporada regular, jugó inconsistentemente tirando 23 touchdowns y 20 intercepciones, y así recibió muchas críticas de los aficionados.
Sin embargo, condujo a su equipo al Super Bowl, donde perdieron contra Indianápolis.