[2]​ En la temporada siguiente solo disputó 54 partidos, perdiéndose los últimos 23 debido a una fractura en su pierna derecha.

[9]​ Ese año volvió a disputar el concurso de mates, dentro del All-Star Weekend disputado precisamente en Charlotte, en el que quedó en tercera posición, por detrás de Dee Brown y Shawn Kemp.

[13]​ Su mejor partido de la temporada fue en la derrota en la prórroga ante Cleveland Cavaliers en diciembre, en el que consiguió 37 puntos.

La temporada 1993-94 fue, en lo que a los números se refiere, la mejor de Chapman en toda su carrera.

En seis años como profesional, Chapman no sabía a esas alturas lo que era jugar un partido de postemporada.

[2]​ Los problemas comenzaron en febrero, cuando se lesionó en un dedo y estuvo dos semanas de baja.

[5]​ Promedió 16,2 puntos, 2,5 rebotes, 2,8 asistencias y 1,4 robos de balón, anotando 86 triples,[18]​ solo 10 menos que los líderes de la liga en ese aspecto, Scott Skiles y Calbert Cheaney, aunque jugando muchos partidos menos.

[11]​ En su primera temporada en Arizona jugó 65 partidos, en 33 de ellos como titular, promediando 13,8 puntos, 2,8 rebotes y 2,8 asistencias.

A pesar de que siempre había ocupado posiciones de base o escolta, su entrenador esa temporada, Danny Ainge, lo usó en repetidas ocasiones como alero, haciendo jugar a su equipo con tres hombres pequeños, junto con Kevin Johnson y Jason Kidd.

Sin embargo, en los playoffs bajó su rendimiento, promediando tan solo 9 puntos por partido en la serie que perdieron en primera ronda ante San Antonio Spurs.

[24]​ Al año siguiente, una serie de lesiones hicieron que solo pudiera disputar 38 partidos, cayendo su promedio anotador hasta los 12,1 puntos por encuentro.

Su mejor partido lo disputó ante Charlotte Hornets, en marzo de 1999, consiguiendo 25 puntos, 4 rebotes y 3 asistencias saliendo desde el banquillo.

[5]​ En el total de su carrera profesional promedió 14,6 puntos, 2,7 rebotes y 2,5 asistencias por partido.