Su papel como Hillary en la película independiente Fun le valió el galardón "Outstanding Performance" en el Festival de cine de Sundance en 1994.
En 1995 hizo parte del elenco en la película Mallrats del director Kevin Smith, interpretando a Trisha "Trish the Dish" Jones.
En 2001 colaboró nuevamente con el director en Jay and Silent Bob Strike Back.
Ha aparecido en series de televisión como The Wonder Years, Empty Nest y Diagnosis: Murder.
[1] Humphrey tiene una relación sentimental con el actor Trevor Fehrman desde 2006.