La modalidad más prestigiosa de las que compiten en esta regata es la de ocho con timonel masculinos, llamada Gran Challenge Cup, que se ha celebrado desde el primer evento.
[1] La regata pasó a llamarse Henley Royal Regatta en 1851 cuando el príncipe Alberto aceptó ser patrón.
Desde su muerte, todos los monarcas reinantes han aceptado serlo.
[1] Salvo algunas pruebas a principios de los años 1980, la regata era estaba reservada a participantes masculinos hasta el año 1993 cuando se celebraron pruebas en modalidad individual femenina.
Debido al incremento de mujeres en este deporte, en 1988 se instituyó la regata Henley femenina.