Reacción de metátesis
Se usa más específicamente cuando al menos una de las sustancias no se disuelve en el disolvente, ya que el intercambio de ligandos o iones tiene lugar en el estado sólido del reactivo.
Las reacciones de metátesis también pueden ocurrir entre dos sales inorgánicas cuando un producto es insoluble en agua.
La fórmula general es: Este equilibrio es desplazado hacia la derecha cuando R' es un estabilizante de carga negativa mayor que R. Así pues, la reacción solamente es práctica con halogenuros de arilo (X=I, Br, rara vez Cl, pero nunca F).
Esto permite el uso de sustratos con sustituyentes reactivos como NO2, CONR2, COOR, SiCl3... que no son atacados por el RLi a estas bajas temperaturas.
El intercambio metal-halógeno del t-BuLi con R-I, donde R es un alquilo primario, es más rápido que la propia desprotonación el metanol.
Esto generalmente crea una mezcla en disolución de sal y agua.
Por ejemplo, el ácido clorhídrico reacciona con hidróxido de sodio para producir cloruro de sodio y agua: En química orgánica, la metátesis es una reacción en la que se invierten fragmentos entre moléculas orgánicas.
La metátesis se lleva a cabo normalmente con alquenos (olefinas), aunque también pueden sufrirla otros compuestos orgánicos, como los alquinos.
Sin embargo, estos catalizadores tienen un uso bastante limitado en síntesis orgánica porque toleran relativamente pocos grupos funcionales y requieren altas temperaturas.
El mecanismo de catálisis propuesto por Yves Chauvin implica la reacción del alqueno con un carbeno para producir un metalaciclobutano como intermediario.
En 1990, Richard Schrock y su equipo describieron varios derivados del molibdeno, incluido el denominado catalizador Schrock, que demostró ser muy eficaz para catalizar la metátesis de olefinas incluso ligeramente reactivas.
Desafortunadamente, el catalizador de Schrock siguió siendo difícil de usar debido a su sensibilidad al aire y al agua y su intolerancia a ciertos grupos funcionales como los alcoholes o los aldehídos.
Yves Chauvin, Robert Grubbs y Richard Schrock recibieron el Premio Nobel de Química en 2005 por su investigación sobre la metátesis olefínica.
En Francia, el público en general descubrió la metátesis cuando se otorgó el Premio Nobel a Yves Chauvin.
