Reacción de Gewald

La síntesis de tiofenos de Gewald es una reacción orgánica que consiste en la condensación de una cetona (o aldehído cuando R2 = H) con un α-cianoéster en presencia de azufre elemental y una base para dar como producto un 2-amino-tiofeno polisustituido.

[3]​ El primer paso es una condensación de Knoevenagel entre la cetona (1) y el α-cianoéster (2) para producir el intermediario estable 3.

Se postula que procede a través del intermediario 4.

La ciclización y la tautomerización hacen que se obtenga el producto deseado (6).

La irradiación de microondas se ha demostrado provechoso para el rendimiento y los tiempos de reacción.

The Gewald reaction
The Gewald reaction
The mechanism of the Gewald reaction
The mechanism of the Gewald reaction
1-(2-Amino-4-methyl-3-thienyl)ethanone synthesis
1-(2-Amino-4-methyl-3-thienyl)ethanone synthesis