Reacción de Duff
La reacción de Duff es una reacción de formilación de anillos aromáticos activados utilizando hexametilentetramina como fuente de grupos formilo.
[1][2][3][4][5][6] Las especies electrofílicas utilizadas en esta reacción de SEA es el ion iminio CH2+NR2.
El producto de la reacción inicial es una imina hidrolizada a aldehído.
La activación por parte de fenoles produce generalmente o-hidroxibenzaldehídos, mientras que las aminas primarias producen p-dialquilaminobenzaldehídos.
Algunos ejemplos de esta reacción son la síntesis del 3,5-Di-ter-butilsalicilaldehído[7] o la síntesis del siringaldehído:[8] El mecanismo mostrado a continuación[9] consiste en los siguientes pasos:
