Reacción de Bamford-Stevens

La reacción de Bamford-Stevens es una reacción orgánica que consiste en el tratamiento de tosilhidrazonas con bases fuertes para dar alquenos como producto.

Con el uso de un solvente aprótico se obtiene predominantemente el alqueno Z, mientras que los solventes próticos producen una mezcla de alquenos E- y Z. El tratamiento de tosilhidrazonas con alqullitios es denominada como Reacción de Shapiro.

El primer paso es la formación del diazo compuesto 3.

[4]​ En solventes próticos, el diazocompuesto 3 se descompone al ion carbenio 5.

En solventes apróticos, el diazo compuesto 3 se descompone al carbeno 7.

The Bamford-Stevens reaction
The Bamford-Stevens reaction
The mechanism of the Bamford-Stevens reaction
The mechanism of the Bamford-Stevens reaction
The mechanism of the Bamford-Stevens reaction
The mechanism of the Bamford-Stevens reaction
The mechanism of the Bamford-Stevens reaction
The mechanism of the Bamford-Stevens reaction