Mientras jugaba para los Rainiers, Santiago fue seleccionado como el MVP del equipo y Best Glove en 2005.También fue seleccionado como el Top Second Baseman de Triple-A en la Pacific Coast League.Santiago hizo su debut en Grandes Ligas con los Tigres de Detroit en el 2002.Se utilizó principalmente como refuerzo, aun así fue seleccionado Topps All-Star Rookie Rosters.En el juego del 3 de junio, pegó a un segundo jonrón en el séptimo inning.Mientras jugaba para los Rainiers, Santiago fue seleccionado como MVP del equipo[3] y Best Glove (Mejor Guante) en el 2005.[14] Ramón jugó para los Gigantes del Cibao en la Liga Dominicana en 2009 y 2010.Llevó al equipo a un segundo puesto en el campeonato de la liga en 2010 y se le pidió que jugara en el shortstop por los Leones del Escogido en la Serie del Caribe, en la cual ganó el equipo dominicano y Ramón bateó.316 en el plato.
