Como parte de su plan, en 1822 dio instrucciones para que se creara una zona comercial al suroeste del río Singapur.
Originalmente había una pequeña colina en la zona situada entre la Commercial Square y Battery Road.
[3] Bajo la supervisión de Raffles, esta colina fue nivelada y su tierra se usó posteriormente para ganar terrenos al mar en la pantanosa orilla sur del río Singapur, formando así las zonas de Boat Quay y Circular Road.
[4] Los terrenos que rodeaban la plaza fueron vendidos en lotes mediante subasta a precios entre 1200 y 1500 dólares cada uno.
[3] En el lado sur de la plaza había muchos almacenes con espigones donde las mercancías podían ser cargadas y descargadas directamente desde los barcos, ya que entonces se encontraba junto al mar.
[11] Los primeros bancos que funcionaron en la Commercial Square fueron el Oriental Bank, el Chartered Mercantile Bank of India, London and China (posteriormente absorbido por el HSBC), el Chartered Bank of India, Australia and China (que posteriormente se convirtió en Standard Chartered), y la Asiatic Banking Corporation.
[3] A principios del siglo xx, la industria bancaria de Singapur despegó.
En 1974 se completó la United Overseas Bank Tower en la antigua parcela del Bonham Building; en la década de 1990 fue renovada y ampliada, transformándose en UOB Plaza.
[5] Hasta la construcción del Tanjong Pagar Centre en 2016, los tres edificios más altos de Singapur estaban situados en Raffles Place.