Medina fue contratado originalmente por los Yankees de Nueva York como agente libre aficionado en 1992.

Se separó de 1995 con los Greensboro Bats y los Tampa Yankees.

Tuvo una efectividad de 7.56 en 13 juegos y los cazatalentos ya no lo consideraban un gran prospecto como lo habían hecho la temporada anterior debido a las malas estadísticas y la falta de confianza.

[2]​ Después de una temporada con los Padres, lo cambiaron a los Florida Marlins con Steve Hoff y Derrek Lee por Kevin Brown.

Con los Marlins, formó parte del roster del día inaugural y lanzó en 12 juegos para el equipo en 1998, con marca de 2-6 y efectividad de 6.01.