Maddow recibió una Beca Rhodes en 1995 que luego usaría para obtener un doctorado en ciencias políticas en Lincoln College, Universidad de Oxford.
[5] Maddow obtuvo su primer trabajo como presentadora de radio en la emisora local WRNX (100.9 FM, Holyoke, Massachusetts, EE.
En enero de 2008, Maddow comenzó a trabajar como analista política para MSNBC y como tertuliana para Race for the White House con David Gregory y también tomó parte en la cobertura de las elecciones del mismo año.
[4][9] Maddow vive entre Manhattan, durante la semana laboral, y West Cummington (Massachusetts) con su pareja, la artista Susan Mikula.
[10] Se conocieron en 1999, cuando Maddow fue contratada por Mikula para realizar trabajos de jardinería en su casa.