Dickey ganó el Premio Cy Young de la Liga Nacional en la temporada 2012, en la cual también fue invitado a su primer y único Juego de Estrellas y lideró la liga en ponches.
Debutó en Grandes Ligas en la temporada 2001, y a partir de entonces tuvo un éxito limitado, emergiendo en la temporada 2004 cuando registró marca de 4-1 en sus primeras cinco aperturas.
Finalizó la temporada con una efectividad de 2.84, la séptima mejor en la Liga Nacional, y estableció marcas personales en juegos iniciados (26), victorias (11), juegos completos (2), entradas lanzadas (174.1), ponches (104), efectividad (2.84), WHIP (1.19) y promedio de bateo de rivales (.252).
[1] Terminó la temporada estableciendo marcas personales en juegos iniciados (33), victorias (20), juegos completos (5), blanqueos (3), entradas lanzadas (233 2⁄3), ponches (230), efectividad (2.73), WHIP (1.05) y promedio de bateo de rivales (.226).
Fue dejado fuera de la plantilla para la postemporada, con los Azulejos favoreciendo a Marcus Stroman, Aaron Sanchez, Marco Estrada y J. A. Happ como los cuatro abridores del equipo.
[9] Al finalizar la campaña se convirtió en agente libre.
Luego de no ser firmado en el 2018, decidió retirarse como jugador profesional.