Se anunció que el CW iba a repetir Privileged durante el verano de 2009.
Aunque se hablaba que la serie volvería a mitad de temporada, el 19 de mayo se anunció que el CW no llevaría el show para una segunda temporada.
Las niñas, Rose (Lucy Hale) y Sage (Ashley Newbrough), dos gemelas rebeldes, no soportan a su nueva tutora, pero Megan está decidida a ganarles la guerra, ya que goza de los beneficios de su nuevo trabajo: impresionante suite privada, precioso convertible, y un chef llamado Marco (Allan Louis).
Incluso los vecinos son fabulosos en Palm Beach y Megan rápidamente llama la atención de Will (Brian Hallisay), el rico y atractivo vecino que vive en la finca de al lado y justo resulta ser que anduvo con la hermana de Megan, Lily (Kristina Apgar).
Completando este cuadro romántico se encuentra también el mejor amigo de Megan, Charlie (Michael Cassidy), que está secretamente enamorado de ella.