Es más conocida por su papel como Aria Montgomery en la serie de Freeform Pretty Little Liars, que le valió un People's Choice Award como Actriz favorita de televisión por cable en 2014.

Ese mismo año, lanzó su álbum debut de estudio, Road Between.

[14]​[15]​ Poco después, comenzó a audicionar y recibió un papel menor en Drake & Josh[16]​ y otros papeles de invitada en series tales como Ned's Declassified School Survival Guide, The O.C., y How I Met Your Mother.

[7]​ Debutó en la gran pantalla en The Sisterhood of the Traveling Pants 2 interpretando a Effie, la hermana menor de Lena Kaligaris (interpretado por Alexis Bledel).

[12]​ Hale coprotagonizó en la serie de The CW Privileged como Rose Baker, con Ashley Newbrough y Joanna García.

Fue la presentadora en un episodio de Punk'd donde con éxito cayó en una broma hecha por Ian Harding, Vanessa Hudgens y Josh Hutcherson.

[27]​ Sus primeras influencias musicales fueron Shania Twain y Faith Hill, pero lo que despertó su interés en perseguir la música fue "...Baby One More Time" de Britney Spears[28]​ También escuchó a Dixie Chicks.

[32]​ La grabación se fijó para comenzar en 2012 con un sencillo y un álbum country en 2013.