Este galardón fue reconocido por primera vez en la edición 33 de los premios Grammy (1991).

El primer artista en ganar este premio fue Stanley Kirk Burrell, más conocido en el mundo artístico como MC Hammer por la canción «U Can't Touch This».

En 2003 y 2004, el premio fue dividido en dos categorías: "Mejor Actuación Femenina de Rap en Solitario" y "Mejor Actuación Masculina de Rap en Solitario".

Eminem es el artista con mayor número de premios, con un total de cuatro, seguido por la cantante Missy Elliott convirtiéndose en la rapera con más nominaciones y la que más grammys a ganado, con tres.

El cantante Busta Rhymes ha sido nominado en cinco ocasiones, aunque nunca alcanzó el premio.