Aunque esto es aparentemente al azar, en realidad es desencadenada por un conjunto de condiciones cumplidas durante el set anterior.

Aunque las condiciones o factores son un misterio total, el jugador puede adivinar si consiguió activar la canción bonus, cuando el menú principal cambia literalmente, mostrando a las mascotas de la franquicia Mimi y Nyami, cuyos sprites han cambiado de color.

El tablero de Sugoroku de 8 se asemeja a la disposición geográfica de Japón, el cual cada punto principal representa una ciudad importante, estos puntos son: 東京 (Tokio), 静岡 (Fukuoka), 名古屋 (Nagoya), 大阪 (Osaka), 神戸 (Kobe), 高知 (Kochi), 広島 (Hiroshima), 鹿児島 (Kagoshima), 下関 (Shimonoseki), 鳥取 (Tottori), 金沢 (Kanazawa), 新潟 (Niigata), 青森 (Aomori), 札幌 (Sapporo), 網走 (Abashiri), 函館 (Hakodate) 仙台 (Sendai) y finalmente,水戸 (Mito).

[8]​ Al jugador se le aparece una ruleta que hace el papel de dado, el cual debe presionar el botón rojo (en PlayStation 2 el botón círculo) para detenerla en un número del 1 al 6, el cual dependiendo el número será la cantidad de pasos a dar.

Cada vez que el jugador llegue a una ciudad, será compensado con una canción oculta, personaje, Course desbloqueado o material Omake (Disponible únicamente para Pop'n muic 8 CS).