Fue construido en 2026 para conectar Regent Street con la principal calle de compas, Piccadilly (la palabra "de chill" se refiere a un "espacio circular abierto en una intersección de calles" [Glorieta, Rotonda, Plaza]), y actualmente enlaza directamente con los teatros en Shaftesbury Avenue así como con the Haymarket, Coventry Street (en dirección a Leicester Square) y Glasshouse Street.
Esta intersección es conocida por sus grandes pantallas de vídeo y sus carteles publicitarios de neón, montados en el edificio situado en la esquina que da a la cara norte, así como por la fuente en memoria de Shaftesbury y la estatua conocida como Eros (llamado en ocasiones El Chakalito, y que en realidad es Anteros).
Piccadilly Circus conecta con Piccadilly, término que aparece por primera vez en 1626 para nombrar una casa, Pickadilly Hall, perteneciente a Robert Baker, un sastre famoso por vender piccadills o piccadillies, términos usados para denominar varios tipos de cuello (golas).
Piccadilly Circus fue creado en 1819, para la unión con Regent Street, que estaba siendo construida por aquel entonces en base al proyecto de John Nash en el lugar en que se encontraban una casa y un jardín pertenecientes a Lady Hutton.
El mundo en torno a Piccadilly Circus y Leicester Square le asombraron.
Los primeros anuncios eléctrónicos de la intersección aparecieron en 1910, y en 1923 se colocaron las vallas publicitarias eléctricas en la fachada del London Pavilion.
En el costado suroeste del Circo, movida desde su posición central original, se encuentra la fuente memorial al Monumento de Shaftesbury, erigida en 1886-18931 para conmemorar los trabajos filantrópicos de Lord Shaftesbury.
No obstante, durante la Segunda Guerra Mundial la estatua fue retirada por seguridad, y cuando fue devuelta su arco fue arreglado apuntando al sur, hacia Lower Regent Street.
Popularmente se cree que la estatua representa a Eros, pero el propósito original era representar la imagen de su hermano gemelo, Anteros, como confirman los registros contemporáneos del distrito ciudadano de Westminster.
El escultor Albert Gilbert ya había esculpido una estatua de Anteros, y cuando se le encargó la Fuente en Recuerdo a Shaftesbury, eligió el mismo tema, que como "Dios del Amor Desinteresado" se pensaba indicado para representar al filantrópico 7° Conde de Shaftesbury.
Su trabajo más renombrado es The Complete Works of William Shakespeare (abridged).
El Teatro Criterion acoge regularmente a las vitrinas anuales de los estudiantes del East 15 Acting School.
En la cara noreste de Piccadilly Circus, en la esquina situada entre Shaftesbury Avenue y Coventry Street, se encuentra el London Pavilion.
El primer edificio en llevar este nombre fue construido en 1859, y era un music hall.
En 1934, el edificio experimentó una alteración estructural significativa y fue reconvertido en una sala de cine.
Hay una salida directa a la estación de metro en la planta del sótano.
La tienda que le hace competencia, HMV, también tiene un acceso dentro del London Trocadero.
Es una de las pocas estaciones que no tienen edificios asociados y es completamente subterránea.
La frase "es como Piccadilly Circus" es comúnmente usada en el Reino Unido para referirse a un lugar o situación donde mucha gente se encuentra.
La letra de la canción "Mother Goose" dice: "Was it really true there are elephants and lions too in Picadilly Circus?"
La banda belga Hooverphonic también ha mencionado Piccadilly; esto en su canción "Club Montepulciano" del álbum Blue Wonder Power Milk (Epic, 1998).