Estuvo casado brevemente con su novia, a quien conoció en la escuela, pero el matrimonio no duró mucho y se divorciaron en 1980.

Así es que Ware sugirió a su antiguo amigo de la escuela, Philip Oakey.

Aunque Oakey no tenía experiencia musical, era conocido en la escena social de Sheffield, principalmente por su ecléctico sentido del vestir y su motocicleta clásica.

La nueva banda tocó su primer concierto en vivo en Psalter Lane Arts College en junio de 1978 y firmó con Fast Records .

Eventualmente lanzarían dos álbumes, Reproduction (1979) y Travelogue (1980), ambos grabados en el estudio Monumental Pictures de la banda.

Ahora, con la incorporación de Jo Callis e Ian Burden, la banda se convirtió en un grupo de seis, lanzaron el single "Love Action (I Believe In Love)" que se convirtió en un Top 3 en el Reino Unido.

A finales de 1981, el cuarto y último sencillo del álbum, " Don't You Want Me ", le dio a la banda su primer número uno y vendió más de 1,5 millones en el Reino Unido, permaneciendo en este puesto durante cinco semanas.

A fines de 1981/82, Oakey y la Human League serían famosos en todo el mundo.

Debido al escaso éxito, Virgin Records, en 1992, canceló el contrato de grabación con la banda.

Otro cambio de sello discográfico vio el lanzamiento del álbum Secrets aclamado por la crítica en 2001.

Secrets no se vendió porque el sello discográfico entró en suspensión de pagos, reduciendo la promoción.

Después del fracaso de un proyecto en el que había dedicado tanto tiempo y trabajo, Oakey perdió la fe en la industria discográfica y cambió el enfoque de la banda hacia un trabajo en vivo más lucrativo.

Entre 2002 y la actualidad, han realizado giras con regularidad, ya sea por su cuenta o como invitados en festivales.

Su primera colaboración fue la producción del sencillo en español "Amor Secreto" de Nick Fury en 1983, para el que también tocaba sintetizador junto con Jo Callis .

Estos sencillos no tuvieron tanto éxito como "Together in Electric Dreams" y la asociación Oakey / Moroder terminó de manera efectiva.

En 1991, Oakey estuvo involucrado con Vic Reeves en la pista "Black Night", que es una versión de Deep Purple .

En 2003, proporcionó la voz para la banda de Sheffield Kings Have Long Arms en el sencillo "Rock and Roll is Dead".

En 2008, Oakey trabajó con Hiem, una banda encabezada por David "Bozz" Boswell, exvocalista de All Seeing I, en la canción "2 am".

También en 2009, Oakey colaboró con la artista británica de synthpop Little Boots en su primer álbum Hands, grabando la pista a dúo "Symmetry".

Su estilo se volvió cada vez más femenino, incluido el uso de lápiz labial rojo brillante.

A veces, los tres usaban el mismo delineador de ojos y lápiz labial.

Oakey empujó su estilo más allá y comenzó a usar zapatos de tacón alto.

No fue solo una mirada al escenario, Oakey andaba abiertamente en público con el maquillaje completo, vestido con su estilo ecléctico: "Sheffield fue tan tolerante", afirmó, "que nadie pestañeó jamás".

A fines de ese mismo año decidieron cambiar su nombre para llamarse The Human League.

No obstante, Oakey siempre se mantuvo al frente del grupo hasta el día de hoy.