Jackson jugó a nivel universitario en North Dakota y fue elegido por los Knicks en la segunda ronda del Draft de 1967.

En verano de 1967, fue elegido en segunda ronda del draft de 1967 por New York Knicks, y al ser probado por los Knicks, dirimieron que las habilidades que lo hacían un jugador destacado a nivel colegial no eran tan útiles en la NBA.

Aunque era un atleta versátil, con brazos inusualmente largos, estaba limitado como tirador, y no poseía una gran velocidad.

Entre otras cosas detalló sus experiencias con el LSD en una temprana autobiografía, "Maverick", cuando todavía jugaba para los Knicks en 1975.

En sus nueve años dirigiendo a los Bulls ganó seis campeonatos, perdiendo sólo en 1990 (su primera temporada), 1994 y 1995 (cuando Michael Jordan se retiró del baloncesto).

Ese año Jackson recibió su único premio al mejor entrenador de la temporada.

Jackson tomó un equipo de los Lakers al que le sobraba talento pero cuyos miembros estaban poco integrados, e inmediatamente produjo resultados.

En su primer año en Los Ángeles, los Lakers terminaron la temporada regular con una marca de 67 victorias y 15 derrotas.

Pero las lesiones de algunos jugadores, la escasa aportación de los suplentes y la tensión entre sus dos jugadores más determinantes, Kobe Bryant y Shaquille O'Neal, mermaron el juego del equipo, que fue derrotado en los Playoff del 2003 por los San Antonio Spurs.

Al año siguiente obtuvieron la victoria final frente a Orlando Magic y ya en 2010 se tomaron la revancha y derrotaron a su bestia negra, los Celtics, de nuevo en la final.

En enero, Jackson anunció que sería su última campaña como entrenador de baloncesto.

[5]​ La contribución táctica principal de Jackson, tanto en los Bulls como en los Lakers, fue la modernización del triángulo ofensivo.

Jackson también se destaca por haber manejado jugadores difíciles; el más notable, Dennis Rodman.

Cuando Adelman lo supo, cuestionó abiertamente estas técnicas de motivación diciendo que Jackson había "cruzado la línea".

[11]​ En los días de partido, Jackson no entraba al vestuario hasta que faltaba un minuto o menos para salir a la pista.

Phil, sus dos hermanos y su hermanastra se criaron en un entorno extremadamente austero, en el que no estaba permitido bailar ni ver la televisión.

Allí jugaría para el equipo universitario de baloncesto, que consiguió dos títulos regionales.

Sus 2,03 metros (6'8") de estatura lo hacían tan prodigioso que Fitch decidió mostrarlo en varias ocasiones a los busca talentos de la NBA con lo que llamó "The Car Trick" (El truco del coche), en donde Jackson se sentaba en el centro del asiento trasero de un Buick del 1950 y abría ambas puertas simultáneamente.