Nació en una familia de estrato medio y se sabe que tiene un hermano llamado Mark Oldring.
Trabajó en Blue Collar TV y ahora asiste regularmente a Foxworthy's Big Night Out.
Oldring se ha venido desempeñando en los clubes de la comedia desde su adolescencia.
Ha realizado largometrajes como K-19: The Widowmaker , Focus, Lost And Delirious y Young People Fucking.
Oldring es también un consumado actor de voz y las estrellas en la animación para niños muestran Braceface, como Conner Mackenzie,en Miss Spider's Sunny Patch Kids e Isla del Drama.En Isla del Drama puso las voces a Cody,Tyler y Ezequiel.A menudo se pone de manifiesto la caridad para beneficiar a las personas sin hogar en Toronto.