Oakley fue mejor conocido bajo el seudónimo geriatric1927 dentro del popular sitio web de vídeos, YouTube.
[2] Entre los detalles autobiográficos revelados en sus videos, se destaca el hecho de haber servido como mecánico de radar durante la Segunda Guerra Mundial, haber tenido un amor de por vida con las motocicletas, y haber vivido solo como viudo y jubilado en Inglaterra.
A mediados de 2006, Oakley fue el usuario con más suscripciones en YouTube.
Hasta antes de su muerte se ubicó en el puesto 52 ª con más suscripciones de todos los tiempos en el Reino Unido, y está en el puesto 19 ª con más suscripciones "Director" de todos los tiempos en dicho país.
Oakley fue diagnosticado más tarde con un cáncer que ya estaba demasiado avanzado para el tratamiento y no se esperaba que pudiese salir adelante.