O'Brien asistió a la escuela secundaria G. Holmes Braddock en Miami, Florida.
No seleccionado en el draft de la MLB de 2008 , O'Brien decidió inscribirse en la Universidad Bethune – Cookman , donde jugó béisbol universitario para el equipo Bethune – Cookman Wildcats en la Conferencia Atlética del Medio Oriente (MEAC).
[8] Terminó su primera temporada bateando .212 / .256 / .401 con 10 jonrones y 34 carreras impulsadas .
[11] O'Brien comenzó la temporada 2014 con el Trenton Thunder de la Clase AA Eastern League.
[12] Los Diamondbacks lo asignaron a los Mobile BayBears de la Clase AA Southern League .
Su primer hit fue un rodado sencillo por el medio al jardín central, saliendo de Ian Thomas .
[20] Jugó en cinco partidos para Louisville y fue designado para asignación por Cincinnati el 25 de mayo.
[27] En dónde conectó 16 cuadrangulares durante la Temporada Regular y fue parte fundamental del equipo para el campeonato.
O'Brien nació y se crio en Miami Gardens, Florida .
Su padre, Terry, es un exjugador de béisbol universitario estadounidense.