Fleming fue número 1 en dobles, formando una recordada dupla junto a John McEnroe, con quien ganó 52 títulos, entre ellos, siete Grand Slam.

[1]​ En singles, logró ser número 8 del mundo y consiguió tres títulos.

En 1976, ganó la National Collegiate Athletic Association (NCCA) en dobles.

[3]​ Durante los años 80, Fleming formó pareja con John McEnroe, consiguiendo múltiples títulos en dobles.

[5]​[6]​ Tom Okker Raúl Ramírez Butch Walts Paul McNamee Sandy Mayer Hank Pfister Johan Kriek Brian Teacher Eliot Teltscher Paul McNamee Trey Waltke Andy Kohlberg Stan Smith Tony Giammalva Peter McNamara Sherwood Stewart Ferdi Taygan Steve Denton Ferdi Taygan Mark Edmondson Tomáš Šmíd Ferdi Taygan Ferdi Taygan Tom Gullikson Van Winitsky Vincent Van Patten Sherwood Stewart Tomáš Šmíd Yannick Noah Tomáš Šmíd Ferdi Taygan Paul McNamee Kim Warwick Mike DePalmer Sherwood Stewart Glenn Michibata Ben Testerman Sherwood Stewart Sherwood Stewart Christo van Rensburg Gary Donnelly Diego Pérez Kim Warwick Blaine Willenborg