Comenzó su carrera trabajando en las embarcaciones del Canal Middlesex, vendiendo pescado y ostras en Boston.
Inversor inmobiliario astuto y de gran éxito económico, decidió no postularse para ningún cargo público en Boston.
[3] Las rentas generadas por el dinero habían incrementado la cantidad inicial hasta alcanzar los dos millones en 1902.
Este dinero se utilizó para fundar el Hospital Brigham and Women's,[4] que se abrió en 1913 y que más adelante se convirtió en un hospital de investigación médica de renombre mundial afiliado a la Escuela de Medicina Harvard.
Siguió el ejemplo de su tío al fundar el Hospital Robert Breck Brigham en 1914[3] para atender a pacientes con artritis y otras enfermedades articulares debilitantes.