Aunque la escuela de artes y oficios daba gran importancia a las representaciones naturalistas y Böckstiegel tenía que hacer dibujos académicos con sombreados clásicos, pronto encontró su propio estilo.
Durante la guerra aún tuvo la oportunidad de trabajar esporádicamente como artista.
En 1917 unió fuerzas con Conrad Felixmüller, Bernhard Kretzschmar, Otto Lange y Constantin von Mitschke-Collande para formar el "Grupo 1917", cuyas obras se expusieron junto con las de los artistas del "Die Brücke".
Pero a finales de año abandonó el “Grupo 1919” junto con sus amigos Felixmüller y Schubert.
Su obra experimentó un importante punto de inflexión durante el período del "Tercer Reich".
Pero muchas de sus obras que no correspondían al canon artístico nazi fueron declaradas “arte degenerado”, retiradas, rechazadas, confiscadas o incluso destruidas.
Allí comenzó a ampliar la casa para crear un nuevo estudio y un hogar permanente.
En 1949 Böckstiegel regresó a Dresde y participó en la Segunda exposición de arte alemán .
Ese mismo año visitó con su hijo las ruinas de su antigua residencia en Antonsplatz,1.
Sus obras se han mostrado en varias exposiciones en Europa y Estados Unidos, entre ellas: Algunas de las obras importantes de Böckstiegel se encuentran en colecciones y museos como Stedelijk Museum Amsterdam, LWL-Landesmuseum für Kunst und Kulturgeschichte Münster, Kunsthalle Bielefeld y Los Angeles County Museum of Art.
Su obra entre 1913 y 1925, le hace uno de los representantes más importantes del expresionismo tardío.
Junto con August Macke, Heinrich Campendonk, Wilhelm Morgner, Hermann Stenner y Christian Rohlfs, es uno de los representantes destacados del expresionismo renano-westfaliano.
Las obras de Böckstiegel muestran principalmente el mundo rural.
El pintor consideraba al francés Jean-François Millet como su modelo a seguir.