Como representante estatal, Simon fue un defensor de los derechos civiles, y en una ocasión organizó un acto al que asistió la exprimera dama Eleanor Roosevelt.

[6]​ Tras un debate en las primarias con otros dos candidatos, un relato periodístico sobre un debate afirmaba que "el hombre de la pajarita lo hizo bien", y adoptó su característica pajarita y sus gafas con cuernos.

Su trabajo en equipo bipartidista produjo el primer impuesto sobre la renta del estado y allanó el camino para la convención constitucional del estado en 1969, que creó la cuarta y actual Constitución de Illinois.

[8]​ Sin embargo, Simon perdió ante Dan Walker, que ganó las elecciones generales.

[10]​ Según The New York Times, Simon nunca fue especialmente popular entre sus colegas de la Cámara.

Simon se adelantó en Iowa en octubre y, en diciembre, era el claro favorito en ese estado.

[15]​ Simon apoyó a Dukakis, que ganó la nominación demócrata en julio, siendo Jackson el último aspirante activo.

[18]​ Simon era considerado un conservador fiscal, que se describía a sí mismo como "un demócrata de pago".

Como senador, Simon ayudó a revisar el programa de préstamos a estudiantes universitarios para que los estudiantes y sus familias pudieran pedir préstamos directamente al gobierno federal, ahorrando así dinero al no tener que recurrir a bancos privados para desembolsar los préstamos.

[19]​ Simon promovió una respuesta militar a Somalia durante la presidencia de George H. W.

[20]​ Simon criticó abiertamente la respuesta del presidente Bill Clinton al genocidio ruandés de 1994.

Simon creía que Estados Unidos debería haber actuado más rápido, y Clinton dijo más tarde que su respuesta tardía fue el mayor error de su presidencia.

Simon cree que los presidentes modernos practican el "seguidismo", en lugar del liderazgo", diciendo: "Nos hemos estado apoyando cada vez más en las encuestas de opinión para decidir lo que vamos a hacer, y no se obtiene liderazgo de las encuestas... y no sólo a nivel presidencial.

Simon alcanzó la atención nacional en la década de 1960, debido en parte a su bien documentado libro, Lincoln's Preparation for Greatness: The Illinois Legislative Years.

[23]​ Posteriormente, escribió más de 20 libros sobre una amplia gama de temas, como los matrimonios interconfesionales (él era luterano y su esposa, Jeanne, católica), la escasez de agua en el mundo, las batallas por la nominación al Tribunal Supremo de los Estados Unidos, que se centraron en gran medida en sus experiencias personales con Robert Bork y Clarence Thomas, su autobiografía, e incluso un libro muy bien recibido sobre el editor abolicionista mártir Elijah Lovejoy.

[25]​ Simon, que ya había escrito cuatro libros, también impartió un curso titulado "Non-Fiction Magazine and Book Writing" en la Sangamon State, y también dio clases en la John F. Kennedy School of Government en 1973.

Durante el fiasco del colegio electoral que siguió a las elecciones de 2000, Simon dijo: "Creo que si alguien obtiene la mayoría de los votos, debería ser presidente.

Ella fue una parte integral del ascenso de su marido a la prominencia nacional.

También en SNL, Simon fue interpretado por Al Franken, que más tarde se convertiría en senador.

[34]​ Paul Simon Chicago Job Corps es una escuela financiada por el gobierno que lleva su nombre.