[3]​ Mientras realizaba esta comisión, que incluía la preparación de diseños para nuevos puentes y fortificaciones, comenzó a producir paisajes de acuarela que documentan los cambios en Escocia desde la rebelión, y haciendo bocetos de eventos escoceses como el ahorcamiento en Edimburgo del soldado convertido en forjador John Young en 1751.

[4]​ Dejó su puesto en la encuesta en 1751, y pasó algún tiempo viviendo con su hermano, que había sido nombrado Diputado Ranger del Gran Parque de Windsor.

En 1753 publicó, anónimamente, varias caricaturas individuales que satirizaban a William Hogarth.

Volvió al ataque en 1762, y produjo otros trabajos satíricos esporádicamente a lo largo de su carrera.

Sandby hizo extensos viajes por Gran Bretaña e Irlanda, dibujando paisajes y monumentos antiguos.