En junio de 1985 fichó por el Shamrock Rovers y en sus tres años en el club ganó el doblete en dos ocasiones anotando 30 goles en 107 apariciones.
En su primera temporada en Milltown fue el máximo goleador del club con 11 goles.
Hizo seis apariciones en la competencia europea para los Hoops y jugó para la Liga de Irlanda XI en 5 clasificatorias para los Juegos Olímpicos.
En 1988 se unió al Derry City, donde ganó un triplete doméstico en 1989.
Desde su retiro, Doolin pasó a la gerencia y primero tomó las riendas en UCD, pero se fue para tomar el relevo en Drogheda con los Estudiantes en 11 puntos a la deriva en la parte inferior de la tabla en camino a un primer descenso en 15 años.