[3]​[4]​ Es dos veces nominado al premio Tony por sus papeles en The Full Monty (2000-2001) y Oklahoma!

[10]​[11]​ Wilson estudió en la secundaria Shorecrest Preparatory School en San Petersburgo y en una entrevista declaró que fue allí donde tuvo sus primeras experiencias como actor al participar en obras teatrales de William Shakespeare y en varios musicales.

[10]​ En 1995 se graduó de la Universidad Carnegie Mellon en Pittsburgh, Pensilvania, con un título en Arte Dramático.

[12]​[13]​ En el año 2003 los críticos elogiaron su actuación en la miniserie dramática Angels in America, la cual fue emitida por la cadena televisiva HBO.

Ese mismo año actuó en El Fantasma de la Ópera, junto a los actores Gerard Butler y Emmy Rossum.

En 2006 interpretó el papel de Michael Sheppard en el filme Running with Scissors, el cual está basado en el relato autobiográfico del autor estadounidense Augusten Burroughs.

Un año después representó al personaje Búho nocturno II en el filme Watchmen, dirigido por Zack Snyder.

[18]​ Ese mismo año, fue elegido como Arthur O'Dwyer en la película del oeste Bone Tomahawk, junto a Kurt Russell y Matthew Fox.

[35] También ese año, interpretó a Orm Marius / Ocean Master en la película Aquaman del Universo extendido de DC, dirigida por su colaborador James Wan.

[38]​ Los hermanos también han realizado conciertos benéficos para All Children's Hospital y la Clínica Gratuita de San Petersburgo.